App CleanerなどでTwitter.appやTweetdeck.appを削除してしまうと、再インストールの際に起動のたびにログインが必要になるはずです。
原因は、TwitterのアカウントがMacOSXのやや深い場所まで統合されているためでしょう。
これを回避するためには、上記のcom.twitter.twitter-macフォルダのチェックを外してアンインストールします。
すべてアンインストールしてしまった場合には、TimeMachineで~/Library/Containers/com.twitter.twitter-mac をリストアします。
TweetDeckでも同様のトラブル／回避方法を確認しました。

If you have uninstalled Twitter.app or Tweetdeck.app on MacOSX using AppCleaner.app and re-installed them, you might be asked to login every time you launch the apps.
To avoid this, you need to restore com.twitter.twitter-mac folder from ~/Library/Containers/com.twitter.twitter-mac.
Or you should uncheck that folder on AppCleaner.app when deleting.